Organization
Research Field in Engineering, Science and Engineering Area Graduate School of Science and Engineering (Engineering) Department of Engineering Chemistry and Biotechnology Program Professor
Title
Professor
MATSUMOTO Kenji
Degree
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博士（薬学） ( 2006.3 徳島大学 )
Research Interests
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有機合成化学
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創薬化学
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不均一系触媒反応
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酸素酸化反応
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酸化カップリング
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生体作用分子
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含窒素ヘテロ環分子
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不均一系触媒
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化学系薬学
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有機合成化学
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環境調和
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触媒反応
Research Areas
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Life Science / Pharmaceutical chemistry and drug development sciences
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Manufacturing Technology (Mechanical Engineering, Electrical and Electronic Engineering, Chemical Engineering) / Catalyst and resource chemical process
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Life Science / Bioorganic chemistry
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Life Science / Pharmaceutical chemistry and drug development sciences
Research History
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Kagoshima University Professor
2022.4
Professional Memberships
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日本化学会
2022
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日本プロセス化学会
2013
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日本ケミカルバイオロジー学会
2008
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有機合成化学協会
2004
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日本薬学会
2001
Committee Memberships
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日本薬学会化学系薬学部会 次世代シンポ世話人会
2016.10 - 2023.3
Papers
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Nishimura, T., Makigawa, S., Sun, J., Kodama, K., Sugiyama, H., Matsumoto, K., Iwata, T., Wasano, N., Kano, A., Morita, M.T., Fujii, Y., Shindo, M. . Design and synthesis of strong root gravitropism inhibitors with no concomitant growth inhibition . Scientific Reports13 ( 1 ) 5173 2023.12
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Matsumoto K., Nakano R., Yamada K.i., Hirokane T., Yoshida M. . Catalytic and Aerobic Oxidative C−H Annulation Reaction of Saturated Cyclic Amines for Synthesis of Dipyrroloquinolines . Advanced Synthesis and Catalysis365 ( 3 ) 323 - 329 2023.2
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Matsumoto Kenji, Shindo Mitsuru, Yoshida Masahiro . Development of Aerobic Oxidative Transformations of Aromatic C-H Bonds Using a Heterogeneous Metal Catalyst . Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan79 ( 8 ) 755 - 765 2021.8
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Matsumoto K, Takeda S, Hirokane T, Yoshida M . A Highly Selective Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Aniline-Aniline Cross-Coupling Reaction. . Organic letters21 ( 18 ) 7279 - 7283 2019.9
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Hirokane T., Kariya T., Takata M., Matsumoto K., Yoshida M. . Gold-Catalyzed Nucleophilic Ring-Opening Reaction of 2-Alkynylazetidines with Alcohols . Journal of Organic Chemistry87 ( 18 ) 12455 - 12459 2022.9
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Matsumoto K, Toubaru Y, Tachikawa S, Miki A, Sakai K, Koroki S, Hirokane T, Shindo M, Yoshida M . Catalytic and Aerobic Oxidative Biaryl Coupling of Anilines Using a Recyclable Heterogeneous Catalyst for Synthesis of Benzidines and Bicarbazoles. . The Journal of organic chemistry85 ( 23 ) 15154 - 15166 2020.12
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Shindo, M, Makigawa, S, Kodama, K, Matsumoto, K, Iwata, T, Wasano, N, Kano, A, Terao-Morita, M, Fujii, Y . Design and chemical synthesis of root gravitropism inhibitors: Bridged analogues of ku-76 have more potent activity . Phytochemistry179 112508 - 112508 2020.11Reviewed
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Hirokane T. . A facile synthesis of trisubstituted allenamides by DBU-promoted isomerization of propargylamides . Tetrahedron Letters61 ( 30 ) 2020.7
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Shindo M, Makigawa S, Matsumoto K, Iwata T, Wasano N, Kano A, Morita MT, Fujii Y . Essential structural features of (2Z,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoic acid for inhibition of root gravitropism. . Phytochemistry172 112287 2020.4
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Matsumoto, K, Kobayashi, Y, Hirokane, T, Yoshida, M . Aerobic Intramolecular Oxidative Coupling using Heterogeneous Catalyst for Synthesis of N-Substituted-2,3,6,7-Tetramethoxycarbazoles . Chemical Pharmaceutical Bulletins68 167 - 172 2020.2Aerobic Intramolecular Oxidative Coupling using Heterogeneous Catalyst for Synthesis of N-Substituted-2,3,6,7-TetramethoxycarbazolesReviewed
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Yoshida M. . Synthesis of dihydrobenzo[1,4]oxazines by palladium-catalyzed cyclization of n-substituted 2-aminophenols with propargylic carbonates . Heterocycles101 ( 2 ) 435 - 443 2020
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Yoshida M. . Synthesis of pyrone-annulated 2-oxabicyclo[3.3.1]nonanes by palladium-catalyzed cyclization of 4-hydroxy-2-pyrones with allylic bisacetates . Tetrahedron Letters60 ( 49 ) 2019.12
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Matsumoto K. . Synthesis of bridgehead-functionalized triptycene quinones via Lewis acid–promoted Diels-Alder reaction of 9-acyloxyanthracenes . Tetrahedron Letters60 ( 14 ) 975 - 978 2019.4
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Hirokane T. . Diastereoselective synthesis of 5-iodoalkenyl-2-oxazolines by electrophilic cyclization of allenyl amides . Heterocycles99 ( 1 ) 93 - 99 2019
MISC
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不均一系触媒による酸素を用いた芳香環C-H結合の酸化的分子変換法の開発 Invited Reviewed
松本健司, 新藤充, 吉田昌裕
有機合成化学協会誌 79 755 - 765 2021.8
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芳香族アミン類の触媒的酸化カップリング反応を利用した含窒素ビフェニル化合物の合成
松本健司, 桃原泰紀, 小林由典, 三木綾夏, 廣兼司, 吉田昌裕
反応と合成の進歩シンポジウム講演要旨集 47th 2021
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Aerobic oxidative skeletal rearrangement of BINOLs using heterogeneous catalyst
松本健司, 魚崎直哉, 廣兼司, 吉田昌裕
日本薬学会年会要旨集(Web) 141st 2021
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植物由来ベンゾクマリン型天然物の全合成に向けた環境調和型酸素酸化触媒反応の開発
松本健司
松籟科学技術振興財団研究報告集 32 2021
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不均一系ロジウム触媒を用いた酸素酸化反応による環境調和型分子変換法の開発
松本 健司
薬学研究の進歩 ( 36 ) 27 - 33 2020.3
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不均一系触媒を用いた芳香族アミン類の酸素酸化的分子変換法の開発
松本健司
反応と合成の進歩シンポジウム講演要旨集 2020
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Aerobic Intramolecular Oxidative Biaryl Coupling of Aryl Amines using Heterogeneous Rhodium Catalyst
小林由典, 廣兼司, 松本健司, 吉田昌裕
日本薬学会年会要旨集(CD-ROM) 140th 2020
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芳香族アミン類の脱水素酸化反応による含窒素多環集積分子の迅速合成
松本健司, 中野李菜, 廣兼司, 吉田昌裕
日本薬学会年会要旨集(CD-ROM) 139th 2019
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パラジウム触媒を用いたβ-エナミノエステルと2-メチレン-1,3-プロパンジオールの環化反応によるヘキサヒドロキノリノン骨格の構築
田中恵実, 廣兼司, 松本健司, 吉田昌裕
日本薬学会年会要旨集(CD-ROM) 139th 2019
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パラジウム触媒を用いたプロパルギルエステルの環化反応によるテトラヒドロベンゾフラノン誘導体の位置選択的合成
平林拓也, 山田江梨子, 廣兼司, 松本健司, 吉田昌裕
日本薬学会年会要旨集(CD-ROM) 139th 2019
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有機塩基を用いたプロパルギルエーテルの不斉異性化反応による光学活性アレンの合成
吉田昌裕, 湊信也, 松本健司, 廣兼司
反応と合成の進歩シンポジウム講演要旨集 45th 2019
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異種アニリン間での高選択的脱水素クロスカップリング反応の開発
松本健司, 武田哲, 廣兼司, 吉田昌裕
反応と合成の進歩シンポジウム講演要旨集 45th 2019
Presentations
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松本健司、佐藤南帆、小林由典、廣兼司、吉田昌裕 芳香族アミン類のカスケード型酸化的スピロ環化反応の開発
日本薬学会第144年会 2024.3
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Kenji Matsumoto, Satoshi Takeda, Yasunori Toubaru, Ayaka Miki, Tsukasa Hirokane, Masahiro Yoshida Heterogeneously Catalyzed Aerobic Oxidative Biaryl Coupling of Aniline Derivatives International conference
IKCOC-15 2023.11
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佐藤南帆、小林由典、廣兼司、吉田昌裕、松本健司 芳香族アミンの酸化的環化反応による含窒素スピロ環骨格構築法の開発
第40回日本薬学会九州山口支部大会 2023.11
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松本健司 Catalytic oxidative coupling of aryl amines; An efficient approach for synthesis of the nitrogen-containing biaryls Invited International conference
第8回NDSU-KU合同シンポジウム 2023.11
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松本健司 不均一系触媒を利用した酸化カップリング反応の開発
第7回辰巳午会化学シンポジウム 2023.10
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松本健司、中野李菜、山田健一、廣兼司、吉田昌裕 酸素酸化反応を利用した芳香族アミン類の酸化的環化反応の開発
日本プロセス化学会2023サマーシンポジウム 2023.8
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松本健司 デジタル創薬を活用した非ペプチド性COVID-19治療薬の開発研究 Invited
令和4年度 鹿児島大学異分野融合研究プロジェクト創出研究助成事業 研究報告会 2023.3 鹿児島大学
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柿原強志、平林拓也、湊信也、松本健司、吉田昌裕 アリールプロパルギルエーテルの不斉異性化反応による光学活性アレンの合成と光学活性ベンゾフラン誘導体合成への展開
日本薬学会第143年会 2023.3
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刈谷冬也、高田美沙、廣兼司、松本健司、吉田昌裕 金触媒を用いたアルキニルアゼチジンの開環反応
第48回反応と合成の進歩シンポジウム 2022.11 日本薬学会
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松本健司、中野李菜、廣兼司、吉田昌裕 芳香族アミン類の酸化的環化反応によるジピロロキノリン骨格の触媒的合成
第48回反応と合成の進歩シンポジウム 2022.11 日本薬学会
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松本健司 Catalytic oxidative biaryl coupling of aryl amines via aerobic oxidation with heterogeneous catalyst Invited
第7回NDSU-KU合同シンポジウム 2022.10
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松本健司、武田哲、桃原泰典、小林由典、三木綾夏、廣兼司、吉田昌裕 酸素酸化触媒反応を用いた含窒素ビアリール骨格合成法の開発
第38回有機合成化学セミナー 2022.9 有機合成化学協会
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吉田昌裕、大久保沙耶、森俊也、廣兼司、松本健司 パラジウム触媒を用いた炭酸プロパルギルエステルの連続的環化反応による1,4-ベンゾジアゼピン骨格の構築
日本薬学会第142年会 2022.3
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松本健司、金城詩音、小林由典、廣兼司、吉田昌裕 芳香族アミン類およびジアリールエーテル類の触媒的分子内酸化カップリング反応の開発
日本薬学会第142年会 2022.3
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松本健司、三木綾夏、桃原泰紀、廣兼司、吉田昌裕 触媒的酸化カップリング反応による含窒素ビフェニル化合物の合成
日本薬学会第142年会 2022.3
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大久保沙耶、森俊也、廣兼司、松本健司、吉田昌裕 パラジウム触媒を用いた炭酸プロパルギルエステルとトシル置換2-アミノベンジルアミンの連続的環化反応
第60回日本薬学会中四国支部学術大会 2021.11
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松本健司、桃原泰典、小林由典、三木綾夏、廣兼司、吉田昌裕 芳香族アミン類の触媒的酸化カップリング反応を利用した含窒素ビフェニル化合物の合成
第47回反応と合成の進歩シンポジウム 2021.10 日本薬学会
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苅谷冬也、廣兼司、高田美沙、松本健司、吉田昌裕 プロパルギルアゼチジンの開環反応によるα,β-不飽和ケトンと置換テトラヒドロキノリンの合成
日本薬学会第141年会 2021.3
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松本健司、魚崎直哉、廣兼司、吉田昌裕 不均一系触媒によるBINOL類の酸化的環骨格転位反応の開発
日本薬学会第141年会 2021.3
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廣兼司、高田美沙、苅谷冬也、松本健司、吉田昌裕 金触媒を用いたプロパルギルアゼチジンの開環反応によるα,β-不飽和ケトンの合成
第59回日本薬学会中四国支部学術大会 2020.12
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渡邉柴乃、廣兼司、松本健司、吉田昌裕 プロパルギルアミドの水素移動による三置換アレナミドの簡便合成
日本薬学会第140年会 2020.3
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高田美沙、廣兼司、松本健司、吉田昌裕 プロパルギルアゼチジンの開環反応によるα,β-不飽和ケトンの合成
日本薬学会第140年会 2020.3
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小林由典、廣兼司、松本健司、吉田昌裕 不均一系ロジウム触媒による芳香族アミン類の分子内酸化的ビアリールカップリング反応開発
日本薬学会第140年会 2020.3
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西岡舞、廣兼司、松本健司、吉田昌裕 プロパルギルエステルとβ-エナミノカルボニル化合物を用いた連続的環化反応による多置換ピロールの合成
日本薬学会第140年会 2020.3
Awards
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第３回物質・デバイス共同研究賞
2021.9 物質・デバイス領域共同研究拠点
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2020年度 日本薬学会化学系薬学部会賞
2020.10 日本薬学会
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有機合成化学協会・三菱化学研究企画賞
2016.10 有機合成化学協会
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第61回学術奨励賞
2021.4 宇部興産学術振興財団
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日本薬学会中国四国支部奨励賞
2017.10 日本薬学会
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第3回徳島県科学技術大賞（若手研究者部門）
2017.10 徳島県
Research Projects
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酸素酸化反応を鍵とするアミン類の脱水素型選択的分子変換反応の開発
Grant number：22K06516 2022.4 - 2025.3
日本学術振興会 科学研究費助成事業 基盤研究(C) 基盤研究(C)
松本 健司
Grant amount：\4030000 （ Direct Cost: \3100000 、 Indirect Cost：\930000 ）
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Development of environment-friendly dehydrogenative cyclization reaction using catalytic aerobic oxidation
Grant number：19K06985 2019.4 - 2022.3
Japan Society for the Promotion of Science Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
Matsumoto Kenji
Grant amount：\4290000 （ Direct Cost: \3300000 、 Indirect Cost：\990000 ）
In this study, we focused on an aerobic oxidation reaction with a heterogeneous catalyst and aimed to develop a highly efficient and environment-friendly catalytic molecular transformation process. As a result, we have achieved the development of a highly selective aniline-aniline cross-coupling reaction and catalytic intramolecular oxidative biaryl coupling of diarylamines.
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Grant number：17K15430 2017.4 - 2019.3
Japan Society for the Promotion of Science Grants-in-Aid for Scientific Research Grant-in-Aid for Young Scientists (B) Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
Matsumoto Kenji
Grant amount：\4160000 （ Direct Cost: \3200000 、 Indirect Cost：\960000 ）
With the increasing pressure to develop environmentally friendly and sustainable methodologies, catalytic direct C-H bond activation has captured growing attention. Molecular oxygen is essentially recognized as an ideal oxidant from the viewpoints of economic efficiency and environmental impact. Recently, we found that heterogeneous rhodium catalyst can function as an excellent catalyst for the aerobic oxidative biaryl coupling under acidic conditions. Here, a novel protocol for the aerobic direct C-H acyloxylation of arenes employing a recyclable heterogeneous rhodium catalyst, have been developed. The trifluoroacethoxylation and dichloroacethoxylations of anthracene proceeded at the 9-position with exclusive regioselecetivity. Furthermore, Lewis acid-mediated Diels-Alder reaction of 9-acyloxyanthracenes with 1,4-naphthoquinones was also demonstrated to provide rapid access the bridgehead-functionalized triptycene quinones.
Teaching Experience
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工学分野実験・演習
2024.4 -
化学生命工学実験
2024.4 -
有機化学1
2023.4Level：Undergraduate (specialized)
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有機合成化学特論
2023.4Level：Postgraduate
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生体分子計測学
2023.4Level：Undergraduate (specialized)
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フレッシュマンセミナー
2022.4Level：Undergraduate (specialized)
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化学生命工学セミナー1
2022.4Level：Undergraduate (specialized)